compuestos del carbono

Compuestos del carbono

·         El carbono  forma enlaces  covalentes  con otros átomos  de car bono  y de otros  elementos (los mas importantes son: H,O Y N.) El carbono  en todos los compuestos  orgánicos  es tetravalente, es decir  cada átomo  de carbono  forma cuatro enlaces  covalentes  al enlazarse  con otros átomos  de carbono  o con los  átomos  de otros elementos.

·          Los átomos de carbono  pueden  unirse  entre si  o con átomos  de otros  elementos  mediante  enlaces covalentes  sencillos  dobles o triples

·         Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:             

                          ¦ Saturados  ¦ Alcanos

               Alifáticos ¦

                          ¦             ¦ Alquenos

                          ¦ Insaturados ¦

Hidrocarburos                           ¦ Alquinos

                

             

ALCANOS

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp³ formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura
          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

·         Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

                    CH₄ + Cl₂ ----> CH₃Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

                               AlCl₃

                  CH₃CH₂CH₂CH₃ ------> CH₃CH(CH₃)₂

·         HIDROCARBUROS ALCANOS

·         Obtención de alcanos

·         La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.

·         Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
          - Hidrogenación de alcanos:

·                                     Ni

·                             CH₃CH=CHCH₃ -----> CH₃CH₂CH₂CH₃

·                   - Reducción de haluros de alquilo:

·                                          Zn

·                         2 CH₃CH₂CHCH₃  ------>  2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + ZnBr₂      

HIDROCARBURO ALQUENOS

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp² y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro  pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura
          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición:

                    CH₃-CH=CH-CH₃ + XY ------> CH₃-CHX-CHY-CH₃

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbonaciones y se forma el carbonación más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO₄^- o OsO₄ que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el polietileno, el teflón, el plexiglás, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

                    CH₃-CHX-CHY-CH₃ ------> CH₃CH=CHCH₃ + XY

 

HIDROCARBUROS ALQUINOS                      

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800 ^oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado que sirven para la construcción de derivados relacionados, como esteres y amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.